努力真的可以打破貧富差距嗎？英國實境秀《有錢孩子當街友》（Rich Kids Go Homeless），如節目名稱所寫，這節目專找富二代上街，讓他們「體驗街友生活」，記錄貧富差距為他們帶來的震撼教育。
不過這次有些不同，節目邀請了一位白手起家的創業青年上街，並要他再次運用他的智慧、努力與經驗，從零開始翻轉流浪漢人生。
年僅20歲的英國青年企業家Dan Legg，出生在平凡家庭的他，父母經營著自家的餐廳。
因學業不佳而輟學的他，利用在自家餐廳打工存下的500英鎊（約台幣2萬元）投入外匯市場。沒想到就這樣買進賣出成功大翻身，如今他已是月收7.5萬英鎊（約台幣280萬），坐擁私人客機、超跑的青年企業家。
受邀參加這次「假扮流浪漢」的挑戰，他滿懷信心可以憑自己的智慧與經驗突破逆境。不同於以往嬌生慣養的富二代，Dan看起來完全有能力擺脫流浪漢生活......原本眾人都是這樣期待的，直到過完第一天。
Dan的計畫是這樣的，在倫敦街頭乞討到100英鎊（約台幣3,700），他就可以拿去購買商品來兜售，做點小買賣。不過兩個小時過去了，他只乞討到0.5英鎊，幾個小時又過去了，他也僅能乞討到勉強果腹的金額。倫敦街頭正在向他展示現實殘酷的一面。
為了獲取街頭求生的智慧，Dan嘗試與其他流浪漢打交道，不過從其他流浪漢身上發現的並不是求生的意志，而是一連串負面的連鎖。這些人受困於酗酒、毒癮、因生病而欠債等問題，困在惡性循環中無法脫身。並且沒有人願意聘用流浪漢，即便他們有心想找工作，也根本走投無路。乞討而來的錢讓他們無法想像明天該怎麼過，更何況是擺脫阻礙重啟生活呢？
Dan說：「如果我犯了錯、受了挫折，我的家人肯定會對我伸出援手，不過有些人並沒有這些後援，他們有的只是一連串的阻礙，最後餓死在街頭。」在街頭住了短短四晚，充滿自信的青年企業家Dan已經體驗到最絕望的人生版本，他忍不住說：「我不得不慶幸我擁有的這麼多。」
